به گفته پاپ استار، بریتنی اسپیرز و شاهزاده ویلیام قبل از ازدواج شاهزاده با کیت میدلتون از طریق ایمیل با هم دوست بودند.
بریتنی اسپیرز گفت که او در گذشته این شانس را داشته که وارد خانواده سلطنتی شود. بریتنی در مصاحبه ای ادعا کرد که او و شاهزاده ویلیام گه گاهی به صورت مجازی با هم ارتباط برقرار می کردند.
او در مصاحبه اش فاش کرد که در زمانی که هر دو نوجوان بودند و ویلیام به تازگی به شاهزادگی منصوب شده بود، آنها به صورت آنلاین با یکدیگر صحبت می‌کرده اند. آنها می خواستند همه چیز را رسمی کنند.
بریتنی اسپیرز که در آن زمان ۲۰ سال داشت، گفت ما برای مدتی به یکدیگر ایمیل میزدیم و شاهزاده قرار بود بیاید و من را در کنسرتم در بریتانیا ملاقات کند اما نشد. او اعتراف کرد که نمیدانسته که چرا ویلیام ناگهان نظرش را در مورد ارتباط با او تغییر داده است.
شاهزاده ویلیام و بریتنی اسپیرز زمانی سوژه شایعاتی در مورد برنامه های دوستیابی بودند.
مدتی است که شایعاتی در مورد رابطه عاشقانه اسپیرز و ویلیام مطرح شده است اما کاخ باکینگهام ارتباط عاشقانه این دو را رد کرده است.
با این حال کریستوفر اندرسن، زندگی نامه نویس سلطنتی، در کتاب نوامبر ۲۰۲۱ خودش در فصل برادران و همسران در رابطه با زندگی خصوصی ویلیام و کیت، هری و مگان ارتباط بین اسپیرز و ویلیام را نوشته است.
او ادعا کرد که در حالی که ویلیام و اسپیرز، هر دو در حال حاضر ۴۰ ساله هستند در گذشته با یکدیگر در تماس بودند اما رابطه آنها هرگز جدی نشده است. مکالمات آنها همیشه تلفنی بوده است و آنها هرگز با هم ملاقات نکرده اند.
اندرسن فاش کرد که ویلیام قبل از ارتباط تلفنی اش با اسپیرز سعی داشته توجه سیندی کرافورد را جلب کند.
ویلیام علاقه شدیدی به سیندی کرافورد داشت. بنابراین پرنسس دایانا، یک قرار ملاقات با او را در زمانی که او ۱۴ ساله بود ترتیب داد.
رابطه ویلیام هرگز با اسپیرز یا کرافورد به نتیجه نرسید و او ازدواج با کیت میدلتون را انتخاب کرد.
ویلیام و کیت اولین بار در سال ۲۰۰۱ در دانشگاه سنت اندروز در اسکاتلند با هم آشنا شدند و دو سال بعد در سال ۲۰۰۳ با هم آشنا شدند. آنها پس از دو ماه جدایی در نهایت به یکدیگر رسیدند و نامزدی آنها در نوامبر ۲۰۱۰ اعلام شد. در آوریل ۲۰۱۱ این دو با هم ازدواج کردند.
اسپیرز پس از روابط ناموفقش در نهایت با سام اصغری در ژوئن ۲۰۲۲ ازدواج کرد.