شاید شما فکر کنید بیل گیتس، به عنوان دومین فرد ثروتمند جهان، با ثروت خالص ۱۰۷ میلیارد دلار، نباید هیچ حسرتی داشته باشد. اما او می‌گوید حسرت بزرگی دارد که هنوز فکرش را به خود مشغول می‌کند.
گیتس اعتراف می‌کند که بزرگترین اشتباه او در زندگی این بوده است که به گوگل اجازه داده است قبل از اینکه مایکروسافت یک سیستم‌عامل رقابتی برای گوشی‌های همراه بسازد، اندروید را توسعه دهد.
او در رویداد دهکده جهانی، به مؤسس و مدیرعامل ایونت‌برایت، جولیا هارتز، گفت: پیروزی در آن میدان رقابت برای مایکروسافت یک چیز طبیعی و ذاتی بود.
او خود را مسئول مدیریت بد آن دوران می‌داند که باعث شد تیم مایکروسافت از این فرصت استفاده نکند و گوگل بتواند در اوایل دهه ۲۰۰۰ در این زمینه از رقیبان پیشی بگیرد.
گوگل کمی بعد از اپل با به دست آوردن اندروید در سال ۲۰۰۵، به بازار موبایل وارد شد و کمی بعد در سپتامبر ۲۰۰۸اولین گوشی اندروید را به بازارها عرضه کرد (کمی بیش از یک سال از عرضه اولین گوشی آیفون اپل در ژوئن ۲۰۰۷).
گیتس می‌گوید: بزرگترین برنده کسی است که در همه بازارها پیروز باشد. بنابراین بزرگترین اشتباه من ضعف مدیریتی‌ای است که باعث شد مایکروسافت جایگاه کنونی اندروید را نداشته باشد. در حال حاضر تنها فضا برای یک سیستم‌عامل غیر اپل در بازار وجود دارد و ارزش این بازار ۴۰۰ میلیارد دلار است.
گیتس ادامه می‌دهد: برای من خیلی جالب است که با وجود اینکه بزرگترین اشتباه تاریخ را مرتکب شدم، دارایی‌های دیگر ما، ویندوز و آفیس، همچنان قدرتمند هستند و ما شرکتی پیشتاز هستیم.
علی‌رغم اشتباه گیتس، مایکروسافت در حال حاضر با ۱ تریلیون دلار، بالاترین ارزش را در بین شرکت‌های آمریکایی دارد، درحالی که اپل با ۹۱۸ میلیارد دلار و آلفابت (شرکت مادر گوگل) با ۷۷۶ میلیارد دلار، در رده‌های بعدی هستند.